ALqUiNOsS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es C_nH_2n-2y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. 

El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.

En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.

El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, acido acético, cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.

Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades anticancerígenas. 

Nomenclatura de alquinos

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2.  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.  La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos.  Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;  con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

Propiedades físicas de Alquinos

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.  Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.  Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

AlqUeNosS

Los alquenos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:

1. Hidrocarburos alifáticos. (los que tienen como compuesto básico el metano CH₄)
2. Hidrocarburos aromáticos. (los que tienen como compuesto básico el anillo bencénico) 

Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales:

1. Alcanos o parafínicos [ R-CH₃] (solo presentan enlaces simples carbono-carbono)
2. Alquenos u olefínicos [R-CH=CH-R] (tienen uno o mas enlaces dobles es su estructura)
3. Alquinos o acetilénicos  [R-C ≡ C-R] (tienen uno o mas enlaces triples en su estructura)
4. Cicloalcanos (alguna cadena cerrada en la molécula)

A su vez los aromáticos se pueden dividir en:

1. Monocíclicos (con un solo anillo bencénico)
2. Policíclicos (con varios anillos bencénicos enlazados)

Características generales de los alquenos.

Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos);  olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el máximo número de carbonos posibles en la molécula).
Los alquenos tienen la fórmula empírica general C_nH_2n. En la figura 1 se muestra un modelo de bolas y varillas de la molécula del mas simple de los alquenos, el eteno o etileno CH₂=CH₂.

El ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 120° como corresponde al carácter tetrahédrico del carbono, y todos los átomos de hidrógeno están en el mismo plano, formando una estructura "planar". Si sustituimos uno de los hidrógenos con el radical metilo (-CH3) obtenemos el propeno o propilenoCH3CH=CH2. Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molécula y además a la formación de complejas estructuras ramificadas. Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) acordó seleccionar la cadena mas larga presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano dada al alcano correspondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace en la cadena se señala con un número, contado a partir de final de la cadena y que haga este número lo menor posible. Cuando hay mas de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente en el lugar de la terminación -eno. En la tabla se muestran las estructuras de algunos alquenos y sus nombres IUPAC, entre paréntesis sus nombre comunes. Observe como se configuran los nombres de acuerdo a lo descrito anteriormente.

AlCanOSsS

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. 
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominanalcanos de cadena lineal.

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2) . La fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.

En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua , tanto los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos de la molécula.

NOMENCLATURA DE ALCANOS

En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores.  La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864.  Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara. 
La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: 


Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. 

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. 

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes. 

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.


Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores. 

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético. 

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes. 

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente.

TipoS dE cAdeNa eN c0mPueStoS orgÁNicOs

Compuestos Orgánicos
Se denominan así a los compuestos químicos que tienen como base al elemento carbono (C) . Este es la base de todas las moléculas que forman la vida y de allí su importancia.
Alcanos
Se denomina así a los compuestos orgánicos que están compuestos solo por átomos de C y de H, cuando todas las uniones son simples. También se los conoce como hidrocarburos “saturados”.
Como el átomo de C tiene número de oxidación 4, puede unirse con 4 átomos de H, y así completa su octeto. H

H - C - H fórmula desarrollada

H
C H4 fórmula molecular
Esta es la molécula mas simple y se conoce como metano. Todos los alcanos, en su nombre llevan la terminación “ano”.
Un átomo de C, puede unirse a otro de su misma especie, y de esa manera formar una molécula en cadena. Las demás uniones deben estar completas con átomos de H. De esta manera se forman todos los alcanos.
H H f. desarrollada f. molecular

H - C - C - H etano CH3 - CH3 C2 H6

H H
propano CH3 - CH2 - CH3 C3 H8
butano CH3 - CH2 - CH2 - CH3 C4 H10
Observar que cada átomo de C tiene 4 uniones, ya sea con otros átomos de C o con átomos de H.
Los siguientes alcanos, a la terminación “ano”, se le antepone el prefijo que indica la cantidad de átomos de C. Así, para 5 C el prefijo “penta”, para 6 C el prefijo “hexa”, etc.
Alquenos
Como la unión entre dos átomos de C es una unión covalente, la cantidad de electrones a compartir puede ser 1, 2 o 3. Cuando entre dos C, compartan 2 electrones cada uno, forman una unión doble ( C = C ).
Para nombrar a un alqueno, se cambia la terminación “ano” por “eno”. En algunos casos hay que anteponer un número que indica donde está la doble unión.
Ej. f. desarrollada f. molecular
Eteno CH2 = CH2 C2 H4
Propeno CH2 = CH - CH3 C3 H6
1 Buteno CH2 = CH - CH2 - CH3 C4 H8
2 Buteno CH3 - CH = CH - CH3 C4 H8
Si observa los dos últimos ejemplos, se ve que la fórmula molecular es igual, pero la fórmula desarrollada es diferente. Estos compuestos son “isómeros” entre sí. En este caso, la isomería es de “posición”.
Alquinos
Cuando entre dos átomos de C comparten tres electrones, forman una unión triple. Para nombrar a los alquinos, se reemplaza la terminación “ano” por “ino”, anteponiendo la posición de la triple ligadura en los casos que sea necesario.
Ej. f. desarrollada f. molecular
Etino CH ð CH C2 H2
Propino CH = C - CH3 C3 H4
1 Butino CH = C - CH2 - CH3 C4 H6
2 Butino CH3 - C = C - CH3 C4 H6
Los alquinos también presentan isomería de posición.
Grupos Alquilos
Un alcano puede perder uno de los átomos de H, y entonces está en posición de combinarse con otros elementos. Cuando ocurre esto, al compuesto que queda se le nombre del alcano del cual proviene con la terminación “ilo” o “il”.
Ej. CH4 CH3 -
Metano metilo
Cadenas Ramificadas
Un hidrocarburo puede perder un H en cualquiera de sus átomos de C, y en su lugar “conectarse” un grupo alquilo, formando “ramas”.

Ej. CH3 - CH2 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH3
Butano (-H)
CH3

CH3 - ramificado
metilo

El grupo metilo, reemplaza al H que perdió el butano, formando un hidrocarburo ramificado.




Para nombrarlo, se selecciona la cadena mas larga (en el ejemplo, 4) y por lo tanto será ese alcano. Delante se indica la posición donde se conecta el alquilo (tratando que sea el menor número posible) y el nombre de este.
En el ejemplo, sería: 2 metil butano


no puede ser 3 metil butano, ya que al contar desde la derecha nos da un número menor.
Otros ej. CH3 - CH2 - CH - CH3 3 metil pentano
CH2 - CH3
CH3 CH3
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 2, 3 dimetil pentano
(Note como en el primer ejemplo, la cadena mas larga no es de 4 sino de 5, y en el segundo ejemplo hay dos grupos unidos a la cadena principal).
Isómeros de cadena
Recuerde que se llaman isómeros a aquellos compuestos que tienen igual fórmula molecular pero diferente fórmula desarrollada. Vea los siguientes casos:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 pentano C5 H12
CH3 - CH - CH2 - CH3 2 metil butano C5 H12

CH3
CH3

CH3 - CH - CH3 2, 2 dimetil propano C H
CH3
Los tres compuestos aunque son diferentes, tienen igual fórmula molecular. A esta isomería se la llama de cadena.
Cadena Cerradas
Cuando en la cadena, el último C se conecta al primero, se cierra un ciclo, formando un hicrocarburo cíclico. Cuando las uniones son simples y solo hay átomos de C y H, se dice que es “saturado”.
Ej. CH2 - CH2

CH2 - CH2 ciclo butano
CH2

CH2 - CH2 ciclo propano
Y así existen el ciclo pentano, hexano etc.
También pueden unirse grupos alquilos a cualquiera de los átomos de C de la cadena, pero esta dejaría de ser “saturada”.
Hidrocarburos bencénicos
Un compuesto especial dentro de la química orgánica es el benceno. Se trata de un hidrocarburo de 6 átomos de carbono, de cadena cerrada. Como el ciclo hexano, pero con la peculiaridad de tener uniones dobles y simples alternadas. Todos los compuestos que derivan del benceno se denominan bencénicos o aromáticos.
CH = CH - CH

CH = CH - CH
Observar que cada C tiene un solo H para unirse, lo que permite que al perderlo, se pueda completar con grupos alquilos u otros elementos.

María de Jesús Ramos González

rEgLa dEl oCtEtO

La regla del octeto, enunciada en 1917 por Gilbert Newton Lewis, dice que la tendencia de los átomos de los elementos del sistema periódico es completar sus últimos niveles de energía con una cantidad de 8 electrones tal que adquiere una configuración semejante a la de un gas noble, ubicados al extremo derecho de la tabla periódica y son inertes, es decir que es muy difícil que reaccionen con algún otro elemento pese a que son elementos electroquímicamente estables, ya que cumplen con la estructura de Lewis. Esta regla es aplicable para la creación de enlaces entre los átomos, la naturaleza de estos enlaces determinará el comportamiento y las propiedades de las moléculas. Estas propiedades dependerán por tanto del tipo de enlace, del número de enlaces por átomo, y de las fuerzas intermoleculares.
Existen diferentes tipos de enlace químico, basados todos ellos, como se ha explicado antes en la estabilidad especial de la configuración electrónica de los gases nobles, tendiendo a rodearse de ocho electrónes en su nivel mas externo. Este octeto electrónico puede ser aquirido por un átomo de diferentes maneras:

• Enlace iónico.
• Enlace covalente.
• Enlace metálico.
• Enlaces intermoleculares.

Es importante saber, que la regla del octeto es una regla práctica aproximada que presenta numerosas excepciones, pero que sirve para predecir el comportamiento de muchas sustancias.

CO₂, con dos enlaces dobles.

En la figura se muestran los 4 electrones de valencia del carbono, creando dos enlaces covalentes, con los 6 electrones en el último nivel de energía de cada uno de los oxígenos, cuya valencia es 2. La suma de los electrones de cada uno de los átomos son 8, llegando al octeto. Nótese que existen casos de moléculas con átomos que no cumplen el octeto y son estables igualmente.

"Valencia"

En química, la valencia, también conocida como número de valencia, es una medida de la cantidad de enlaces químicos formados por los átomos de un elemento químico. A través del siglo XX, el concepto de valencia ha evolucionado en un amplio rango de aproximaciones para describir el enlace químico, incluyendo la estructura de Lewis (1916), la teoría del enlace de valencia (1927), la teoría de los orbitales moleculares (1928), la teoría de repulsión de pares electrónicos de la capa de valencia (1958) y todos los métodos avanzados de química cuántica.

Tipos de valencia:

Valencia positiva máxima:
Es el número positivo que refleja la máxima capacidad de combinación de un átomo. Este número coincide con el Grupo de la Tabla Periódica al cual pertenece. Por ejemplo: el Cloro (Cl) es del Grupo VII A en la tabla, por lo que su valencia positiva máxima es 7.
Valencia negativa:
Es el número negativo que refleja la capacidad que tiene un átomo de combinarse con otro pero que obviamente esté actuando con valencia positiva. Este número negativo se puede determinar contando lo que le falta a la valencia positiva máxima para llegar a 8, pero con signo -.
Por ejemplo: a la valencia máxima positiva del átomo de Cloro (7) le falta 1 para llegar a 8, entonces su valencia negativa será -1.